El fotocatalizador semiconductor ayuda a realizar la reacción de borilación.

30 de agosto de 2023

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por Li Yuan, Academia China de Ciencias

Un grupo de investigación dirigido por el Prof. Dai Wen del Instituto Dalian de Física Química (DICP) de la Academia China de Ciencias (CAS) ha realizado reacciones de borilación que involucran carbenoboranos N-heterocíclicos (NHC-BH3) con un fotocatalítico heterogéneo simple y eficiente. sistema, que permite la síntesis de transformaciones de alto valor, incluidos productos de hidroboración y sustitución de boro. Su estudio fue publicado en Angewandte Chemie International Edition el 9 de agosto.

NHC-BH3 son nuevas fuentes de boro en reacciones de borilación de radicales libres debido a sus propiedades químicas estables y su sencillo método de preparación. Sin embargo, la aplicación de NHC-BH3 se ve obstaculizada por la necesidad de una gran cantidad de iniciadores de radicales libres nocivos, así como por fotocatalizadores homogéneos, caros y no reciclables.

Para este estudio, los investigadores utilizaron nanohojas de sulfuro de cadmio, que se preparaban fácilmente, como fotocatalizadores heterogéneos. Y sirvieron al NHC-BH3 como fuente de boro, permitiendo la reacción de borilación selectiva de varios alquenos, alquinos, iminas, anillos (hetero) aromáticos y moléculas bioactivas a temperatura ambiente y condiciones de luz. Dado que el proceso de conversión utilizó por completo pares de huecos de electrones fotogenerados, se eliminó la necesidad de agentes de sacrificio.

Además, descubrieron que el sistema fotocatalítico no solo podía lograr un aumento de escala en gramos, sino también mantener un rendimiento estable después de múltiples ciclos del catalizador. También podría servir como una plataforma general reciclable, permitiendo que el catalizador recuperado continúe catalizando diferentes tipos de sustratos.

"Nuestro estudio proporciona nuevas ideas para el desarrollo de reacciones de borilación de radicales libres utilizando NHC-BH3 como fuente de boro, y los organoboranos obtenidos de la reacción pueden usarse para sintetizar bloques de construcción sintéticos que contienen sitios reactivos de hidroxilo, borato y difluoroborano". dijo el profesor Dai.

Más información: Fukai Xie et al, Borilación fácil de alquenos, alquinos, iminas, arenos y heteroarenos con carbeno-boranos N-heterocíclicos y un fotocatalizador semiconductor heterogéneo, Angewandte Chemie International Edition (2023). DOI: 10.1002/anie.202306846

Información de la revista:Edición Internacional de Química Aplicada

Proporcionado por la Academia China de Ciencias